Adagiata alle falde del Monte Ingino, Gubbio è tra le più antiche città dell'Umbria, meravigliosamente conservata nei secoli e ricca di monumenti che testimoniano il suo glorioso passato.
Testimonianza delle sue antiche origini sono le Tavole Eugubine, uno dei più importanti documenti italici ed il Teatro Romano situato appena fuori le mura. Sovrastata dall'alto dalla monumentale Basilica di Sant'Ubaldo che custodisce le spoglie incorrotte del Patrono, Gubbio ospita capolavori architettonici che simboleggiano e richiamano la potenza di questa città-stato medievale. 

La città romana di Urvinum Metaurense divenne un centro importante durante le Guerre gotiche nel VI secolo. Venne poi presa nel 538 dal bizantino Belisario, togliendola ai Goti, e venne frequentemente nominata dallo storico bizantino Procopio.
Passò quindi nel dominio dei Longobardi e poi dei Franchi. Il re dei Franchi Pipino offrì Urbino allo Stato della Chiesa. Comunque, le tradizioni indipendenti e autonome si espressero nella forma di governo del Comune finché, intorno al 1200, cadde sotto il dominio dei nobili che combattevano tra loro nel vicino Montefeltro.

Questi nobili non avevano diretta autorità sul comune, ma esercitavano pressioni per la loro elezione a podestà, titolo che Bonconte di Montefeltro riuscì a ottenere nel 1213, con il risultato che gli urbinati si ribellarono, formarono un'alleanza con il comune indipendente di Rimini (1228) e nel 1234 si reimpossessarono del controllo della loro città. Successivamente, però, i Montefeltro riuscirono a riprendere le redini della città che controllarono poi fino al 1508. Durante questo periodo, Urbino prese l'aspetto che in parte ancora oggi ha, con le sue cinta murarie. Nelle battaglie tra guelfi e ghibellini, i signori di Urbino del XIII e del XVI secolo erano capi dei ghibellini delle Marche e della Romagna, e si associavano con famiglie o città ghibelline. Il 24 dicembre 1375 il conte Antonio da Montefeltro, con le armi della lega fiorentino-viscontea rientrava in Urbino e n'era "gridato" signore. Ma, scrive Gino Franceschini (Documenti e Regesti, Urbino, 1982, pp. IV-V), "non bastava essere 'gridato' signore, bisognava avere la capacità di divenirlo [...]. Nell'alleanza del febbraio 1376 le città di Urbino e di Cagli partecipavano al patto col Signore su piede di uguaglianza come compartecipi agli impegni ed agli oneri stipulati da lui, mentr'egli agiva a nome delle terre che gli ubbidivano quale 'dominus' e capo delle milizie". Era nato lo Stato di Urbino che registra una rilevante svolta politica a seguito del considerevole accrescimento territoriale generato dall'acquisizione di Gubbio del 1384.
L'esponente più famoso dei Montefeltro fu Federico, signore di Urbino dal 1444 al 1482, condottiero di successo, diplomatico abilissimo e patrono entusiasta di arti e letteratura. Nel 1444 prese il potere come figlio naturale di Guidantonio, dopo la congiura e l'assassinio del legittino Oddantonio, inviso per la "smodata lussuria" e l'eccessivo fiscalismo esercitato durante i suoi diciassette mesi di governo.
Federico mise mano ai problemi politici impellenti ed iniziò una riorganizzazione dello Stato, che prevedeva anche una ristrutturazione della città secondo un'impronta moderna, confortevole, razionale e bella. Tutti i suoi sforzi, nei quasi quarant'anni di governo, furono tesi a questo scopo che, grazie alle sue straordinarie doti unite a una notevole fortuna, arrivò a un soffio dalla piena realizzazione.
Alla sua corte, Piero della Francesca scrisse sulla scienza della prospettiva, Francesco di Giorgio Martini scrisse il suo Trattato di architettura (concludendo i lavori di ristrutturazione del Palazzo Ducale avviati da Luciano Laurana), e il padre di Raffaello, Giovanni Santi, scrisse il suo resoconto poetico dei principali artisti del periodo. La corte brillante di Federico, attraverso le descrizioni di Baldassarre Castiglione ne Il Cortegiano, introdusse i caratteri del cosiddetto "gentiluomo" in Europa, che rimasero pienamente in voga fino al XX secolo.
Cesare Borgia spodestò Guidobaldo da Montefeltro, duca di Urbino, e Elisabetta Gonzaga nel 1502, con la complicità del padre Papa Alessandro VI. Dopo il tentativo di Papa Medici, Leone X, di nominare un giovane Medici come duca, Urbino rimase parte dello Stato Pontificio, sotto la dinastia dei duchi Della Rovere (1508 - 1631). Costoro trasferirono nel 1523 la corte nella città di Pesaro e Urbino iniziò un lento declino che si sarebbe protratto fino agli ultimi decenni del XVII secolo.
seguito dell'estinzione della dinastia dei Della Rovere (1631), Papa Urbano VIII incorporò il ducato di Urbino nei territori papali, seguendo le volontà dell'ultimo duca, Francesco Maria II, che, rimasto senza eredi, aveva designato la Santa Sede a succedergli fin dal 1625 (la successione divenne però esecutiva solo alla morte del duca, sei anni più tardi). Lo Stato fu governato, da allora, da un legato pontificio, generalmente appartenente all'alta gerarchia ecclesiastica. La celebre biblioteca fu spostata a Roma e assorbita interamente dalla Biblioteca Vaticana nel 1657. La storia successiva di Urbino è parte della storia dello Stato Pontificio e, dopo il plebiscito del 4 novembre 1860, della Storia d'Italia.